改编自80年代传奇工口漫画。
　　讲述了色胚男主人公诚豪介，转入了一所“女尊男卑”的超大小姐学园，为了争取男权、废除“三禁”，向自治会会长美崎静香宣战。决战当日却惨遭凶恶教师岚铁美迫害，豪介的色情能量，能否拯救全校的危机？
　　他又能否成为静香的骑士 ？（原味字幕组）

　　男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出身平民，遭到门第观念很强的老人的反对。现在老人急于找到她，了却心中的不安。无巧不成书，橘子正是阿寅在旅馆中遇到的女子。两个渴望相见却又心存忐忑的人终于尽弃前嫌，化解了久积的误会。老人甚至想选阿寅做橘子的人生伴侣。

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

　　希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

　　靴のサンプルをカバンに詰めて、地方都市の靴屋を訪ね歩く満男。そんな旅先の安いビジネスホテルに泊まると、決まって思い出すのは伯父・寅さんのこと。「随分長いこと帰ってこないけど、今頃何をしているんだろう・・・。伯父さんは年中恋をしていて、僕の記憶に最初にあるのはリリーさんだ・・・」。(C)1997 松竹株式会社

　　寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

　　樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。
　　阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般照料，可是寅次郎却再也没有了旧爱重燃的勇气。

　阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。
　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。
　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

　　寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。
　　负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙，根本无暇照顾年幼的儿子，久而久之，孩子对母亲有了误解。

　　在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。
　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。
　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

　新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。
　　不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

　阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。
　　他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。
　　风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。

　　出于对绘画的热爱，自由生活在临海小镇的高原菜都美（北乃纪伊 饰）离开家乡，前往位于东京的美术大学学习。国际大都会寸土寸金，为了负担学费、房租和生活费，菜都美经人介绍在一家夜总会做起了女招待。个性淳朴的她不得不周旋在轻浮油腻的客人中间，靠出卖笑脸求生。期间她与男孩良介（池松壮亮 饰）相识并住到了一起，然而良介不求上进，靠啃菜都美过日子，为生计所迫的女孩脾气日渐暴躁。除此之外，在美院她的成绩垫底，投稿到各个出版社接连被拒，菜都美不得不认真考虑当初上京的决定是否正确。在此期间，夜总会的前辈吹雪（濑户朝香 饰）及其女儿沙希（谷花音 饰）给了她难得的勇气与鼓励，促使菜都美朝着未来迈出新的一步……
　　本片根据日本“无赖派”漫画家西原理惠子同名自传体作品改编，该作品与《女孩物语》、《营业物语》并称为三部曲。

　　阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

　　在鸭川的岸边，寅次郎（渥美清 饰）帮助了一位因为木屐的鞋带断裂而陷入了窘境之中的老人，因此得到了进入老人家做客的几乎。这名老人是一位非常著名的陶艺家，在老人的家中，寅次郎结识了名叫加贺莉（石田良子 饰）的女佣。加贺莉的丈夫在早年间去世了，她将孩子托付给了住在丹后半岛的母亲，独自一人前往京都打工。
　　原本，加贺莉要嫁给的人是陶艺家的一位徒弟，但是她古板的性格令这个男人无法忍受，他转而娶了别的女人。心碎的加贺莉决定返回丹后半岛，当寅次郎得知此消息后，也前往那里，想要去安慰加贺莉。临走时，寅次郎内心里对于加贺莉的感情突然爆发，这一次，他的春天终于要来了吗？

　　阿寅接到了小学同学聚会的通知，如今大家大都有了家庭和孩子，又有了稳定、体面的工作，叔叔担心阿寅会联想到自己不大满意的生活现状，生发出不必要的惆怅和烦恼来。果然，到场的同学们对他并不友好，有人甚至出言不逊，伤害了阿寅的自尊，他只有借酒浇愁，大醉而归，让银屋的人非常担心。受了一番刺激的阿寅又离家远游以驱散不快，旅途中遇到了离开学校的爱子。经过反思，阿寅这才意识到，自己所以有今天，全靠一家人的关爱和关心，所以他要重新做人，以报答爱护他的家人。对于他来说，首要的事情是要有一份稳定的工作

　　寅次郎的故事系列第二十七部
　　阿寅在小岛的一片墓地休息时，遇到来祭拜祖母的阿文，她在大阪工作，奶奶不愿离开小岛，一个人留在岛上。现在，她已经故去，阿文只好到墓地来看望她想念的奶奶。在大阪，阿寅再次见到了阿文，他这才知道，外表典雅、文静的阿文原来是个艺伎，她有许多不得已的应酬。在谈天时，她告诉阿寅，自己有一个弟弟失散了多年，弟弟是五六岁时离开的，现在应该有近20年了。阿寅鼓励她找回弟弟，并陪同她找到弟弟工作的工地，方知道，弟弟是一个月以前突然心脏病发作而去世的，是大家为他料理了后事。悲痛的阿文来到弟弟整齐的宿舍，在这个世界上，她惟一的亲人也走了，这使她备感凄然，她不禁为自己的迟到而懊悔。回到家里，阿寅还在惦记着阿文，直到她来银屋看望大家并带来了她要结婚的好消息，她准备和丈夫回小岛开一家小寿司店。无奈的阿寅再一次品尝到失恋的滋味。

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。
　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。