罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
　　与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……

　　一艘太空船撞进了吉娜·戴维斯的后花园，她与女友茱莉·布朗将外星人的手剃去后，发现他们都是靓仔，于是带他们扮靓买衫，过着美国人式的生活。

　　威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。                                                                    　　1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。                                                                    　　感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。                                                                    　　即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？

　　故事取材自辛普生夫人沃利斯生平事迹，是麦当娜继2008年《下流与智慧》之后执导的第二部影片，制片成本几乎都是她一个人自掏腰包，影片的总投入达到了3600万美元。
　　影片采取双线结构的，一条讲述英王爱德华八世（詹姆斯·达西 James D'Arcy 饰）和美国女人沃丽丝·辛 普森（安德丽亚·瑞斯波罗格 Andrea Riseborough 饰）之间的传奇罗曼史。“不爱江山爱美人”爱德华以爱情为名却让沃丽丝一生背负了所有的骂名。另一条线是1998年，纽约女子沃丽·维特若普（艾比·考尼什 Abbie Cornish 饰）在面对丈夫冷暴力的同时，着迷于沃丽丝和爱德华的爱情故事。她收集一切关于沃丽丝的资料，一遍又一遍地参观沃丽丝遗物拍卖会的展览。而在多次参观展览馆后邂逅了那里的保安（奥斯卡·伊撒克 Oscar Isaac 饰），让她找到了许久不见的热情。